曹仁之所以选择留在奉高城抵挡青州军，是因为奉高城有天然的地理优势。奉高城三面环水，只有东面是开阔的地带。青州军想要拿下奉高城，只能从东面进军，如此以来，奉高城的防守就变得容易多了。
除此以外，奉高城位于泰山南山麓。而且因为泰山的原因，奉高城周围的河水是向西流的。如此以来，曹仁就想出了绝好的脱身之计。
五县县城被拿下以后，张飞、典韦、管亥三路兵马就合兵一处，除了给各县城留下守军后，共计兵马二万五千向奉高县城进军。
此次进攻奉高县城的战斗由张苞亲自指挥。而陈宫则和关羽、高览一起进军费国和南城二县。
张苞的大军距离奉高县城五十里远时，侯三就已经把奉高县城的地理状况和防守力量报告给张苞：“主公，奉高县城三面环水，只有东面适合攻城，而且奉高城头有三千左右的守军。属下估计比这只多不少。”
张苞闻言顿时皱起眉头，他能够感觉到奉高城的易守难攻和攻城的艰难。
“苞儿，您无须担心，咱们的士卒都是久经训练的精英，你没见攻击莱芜县城时，几乎没费什么力气就拿下了。”张飞见张苞发愁的样子，连忙宽慰道。
张苞闻言看着奉高县城的方向道：“爹，不一样。莱芜并无守将，所以我们才能比较轻松地拿下，但是奉高就不一样了。有曹仁在，而且还有三千多兵马，我们没那么容易拿下。”
张苞之所以这样说是有原因的：固然青州兵训练了四年都成了精锐，但是曹军也是经过了四年的训练，而且青州军四年来并没有经过血站，这精英一说很有水分。莱芜之战根本没经历多大抵抗，所以谈不上血战。
张飞闻言大笑道：“你担心那么多做什么？我军协大胜而来，士气可嘉，有什么好担心的，咱们一口气拿下这奉高。”
“好！那咱们加速行军。”张苞看了看已经到斜上方的太阳对张飞道。
张飞于是大笑一声：“好！兄弟们加速前进，咱们晚上去奉高城休息。”
此时刚刚开春，气温已经回升，天气也不再那么寒冷，一丝丝柔和的春风吹过张苞的面颊，让张苞紧张的心情有所缓解。张苞此时明显感觉到身边人手的不足，不由地在心中道：武将也不多，谋士更少，能治政的就更少了，此次拿下泰山郡后，就该有所行动了。
大军来到奉高县城东门外时，张苞看着奉高还算高大的城墙，和两旁的河流，以及城头上的守军，张苞顿时有一种无力的感觉：自己虽然知后事，但是却并不擅长谋略，尤其是攻坚战。而父亲和典叔也都是缺乏谋略的人，这仗有点悬了。
张飞看到张苞忧心忡忡的样子，直接带着东莱军来到奉高城下：“所有人注意，攻城！”
“杀……”
随着震天的喊杀声响起，青州军一队队抬着云梯，顶着盾牌向奉高城下奔去。
“放箭！”当大军来到城下时，城头的曹仁下令曹军放箭。
只见铺天盖地的箭矢射向青州军。这些箭矢竟然多事射向青州军露在外面的腿和脚，一时间，青州军惨到一片。
“放箭！”
随着曹仁的第二声命令，倒地的青州军全部被射杀。两郡接触的一刹那，青州军就死伤了千余人。
第二波射完后，青州军也迅速聚拢到城墙下，组成了盾牌阵，同时一架架云梯向奉高城墙上靠去。不远处，还有青州军的弓箭手躲在盾牌后面向城头还射，但是大多数箭矢都被曹军的盾牌挡下。
随着青州军踩着云梯向上爬，曹仁再次下令道：“泼油”
“啊！”当滚烫的桐油被泼下来后，青州军顿时爆发出一声声惨叫，同时攻城军开始迅速后退。
“点火！”随着曹仁的再次下令，奉高城墙下顿时一片火海。虽然攻城的青州军退了，但是搭在城墙上的云梯却全部被点燃、报废。
大军退下来后，张苞看着城头上的曹仁，他重生以来，这还是第一次看到如此完备的防御战。
张飞、典韦和管亥此时一起聚齐到张苞身边，看着不远处的奉高城气氛不已。
张苞想了想道：“爹，叔父，管将军：下令大军立马造饭，而后原地休息一个时辰，待天黑后咱们再攻城。”
“遵命！”管亥抱拳领命后转身离去，张飞和典韦继续留在张苞身边。
张苞于是对张飞和典韦道：“爹，三叔：我观那奉高城的城墙并不高，一会攻城时，先让大军的弓箭手对曹仁大军进行压制，而后咱们四人和侯三一起跃到奉高城头，在城墙上对曹仁大军进行压制，那曹仁再厉害，也绝不是咱们五人的对手，这时大军再攻城就容易多了。那奉高东城墙就那么长一截，咱们每人乱他十米，就足以保证大军顺利登城。”
“好！就这么办，不过苞儿你别去了，有我们四人就足矣。”典韦接着道。
张苞想了想道：“我得去，不然怎么鼓励大军向前。我和侯三呆在一起就行。”
张苞想不到好的计策破城，只好用绝对力量进行压制。
此时，奉高城墙上的曹仁当然看见了青州军的动向，他看到青州军吃完饭后竟然原地休息，当下对身边的副将道：“杨将军，看敌军的样子是打算夜战了，这奉高城我们肯定守不住了，我先带我的亲卫撤离了，你带剩下的兄弟坚守五分钟就可以撤离。若是那时没机会撤离，我允许你们投降。以